NSA zjistila, že pravý Cipher je v současné době v držení nebezpečné Sashy Banacheck, známé pod přezdívkou Černá vdova. Pomoc při získání Cipheru má legendární špión Roan Montgomery . Ten má za úkol radit Cuckovi, jak ji svést. Chuckovi se nakonec podaří dostat do pokoje Sashy, ale ta pozná, že je Chuck veden Roanem.